Laureato in scienze agrarie nel 1984, si definisce agronomo prima che enologo. Durante i primi anni di studio alla facoltà di agraria presso l’Università di Firenze, è attratto dalle varie discipline del mondo agricolo. Poi, arriva la folgorazione per la viticoltura ed immediatamente dopo per l’enologia. Personalizza il suo piano di studi cercando tutte le materie più adatte per conoscere al meglio la vite e il mondo del vino. Si laurea con 110 e lode.

Subito assunto dalla Ruffino, azienda dai grandi numeri, dove resta per sette anni, il primo nello stabilimento di Pontassieve e gli altri finalmente in campagna  a seguire il moltiplicarsi delle proprietà aziendali.
Sette anni che Chioccioli stesso definisce formidabili perché gli consentono di sviscerare complesse tematiche viticole ed enologiche che si riveleranno fondamentali nella sua esperienza professionale.

Intanto, nascono Niccolò ed Enrico, oggi 25 e 21 anni, il primo laureato in viticoltura ed enologia a Firenze nel 2009, il secondo studente di giurisprudenza a Milano.

Nel 1992 Stefano Chioccioli inizia a muovere i primi passi da solo, in qualità di consulente agronomico ed enologico. É un periodo di fermento e di grandi rinnovamenti nel mondo del vino, si tende a cambiare pagina, a rinnovare i vigneti, a puntare su una nuova viticoltura che apporti ricchezza, valore e qualità a un territorio ricco di potenzialità ma ancora inespresso e mortificato.

Da allora l’escalation é inarrestabile: nuove consulenze e nuovi successi che portano alla ribalta, anche internazionale, vini e marchi extranuovi o preesistenti ma da rivalutare.

Arriva il 1995: un anno importante, non solo per l’arrivo della figlia Ginevra, ma anche per l’avvio di nuove consulenze, quella per la Livio Felluga su tutte, che ancora oggi rappresentano per il nostro wine maker dei pilastri viticoli ed enologici con i quali si confronta costantemente tra i risultati piu’ significanti di questi anni, i 100/100 raggiunti con il Redigaffi 2000 su Wine Advocate di Robert Parker, una delle riviste più influenti nel mondo del vino.